Het leven en werk van Leo Simons reveleren zijn grote belangstelling voor het toneel, en steeds heeft hij zich opgeworpen als promotor van de toneelvernieuwing. Circa 1890 strekte zijn toneelactiviteit zich uit over verschillende domeinen: van 1886 tot 1890 had Simons het redacteurschap waargenomen van Het tooneel, orgaan van het Nederlandsch Tooneelverbond. Zie Het tooneel, XVI, nr. 1 (1886-1887), p. 1-4 en XIX, nr. 10 (1 maart 1890), p. 79. Tot 1892 gaf hij les aan de Amsterdamse toneelschool. Zie Het tooneel, XXI, nr. 1 (15 okt. 1891), p. 2. Een strijdende rol voor vernieuwing nam hij op, zowel in het beroepstoneel — zie brief 159, noot 6 — als in het volkstoneel. Dat laatste moet gezien worden in het licht van Simons' sociale bewogenheid; zie hierover meer in . Hij richtte zo in de Amsterdamse ontwikkelingsclub Ons Huis een toneelvereniging op waarvoor leden uit alle standen gerecruteerd werden. Deze vereniging, waarvan hij zowel de regisseur als de souffleur was, leidde hijzelf tien jaar lang. In deze jaren was hij van mening dat het Nederlandse beroepstoneel totaal verstard was in conventionalisme en geloofde hij dat de toekomst van het toneel uitsluitend bij het dilettantentoneel lag. Zie P. Endt, 'Het maatschappelijk streven van L.Simons en zijn arbeid voor het tooneel', in: Ter herinnering aan Dr. Leo Simons (Amsterdam, Maatschappij ter verspreiding van Goede en Goedkoope Lectuur, 1932), p. 23-36. Zie ook Leo Simons, Voordragen en tooneelspelen (Amsterdam, Maatschappij ter Verspreiding van Goede en Goedkoope Lectuur, 1915), p. 3 en 24-25. Reeds in die tijd, en verder gedurende zijn hele leven, schreef Simons kritieken en studies over het toneel, over toneelspelen en -opvoeringen, hetzij in dagbladen en tijdschriften, hetzij in gebonden publicaties, terwijl hij ook zelf enkele toneelstukken schreef — zie b.v. — vaak in samenwerking met Josine Mees, die in 1894 zijn echtgenote werd. Zie B. Hunningher, 'Josine Simons-Mees', in: Toneel en werkelijkheid (Rotterdam, W.L. en J. Brusse, 1947), p. 61-127. De bedrijvigheid op toneelgebied die Simons' hele leven typeerde, vond uiteindelijk haar neerslag in een vijfdelig werk, waaraan hij de laatste twaalf jaren voor zijn dood bezig was, nl. Het drama en het tooneel in hun ontwikkeling (Amsterdam, Maatschappij voor Goede en Goedkoope Lectuur, 1921-1933. Zie ook Nico van Suchtelen, 'Leo Simons', in: Ter herinnering aan Dr. Leo Simons (Amsterdam, Maatschappij voor Goede en Goedkoope Lectuur, 1932), p. 13-14.